Kísérletek glikozil transzferáz inhibitorok előállítására
| dc.contributor.advisor | Borbás, Anikó | |
| dc.contributor.author | Debreczeni, Nóra | |
| dc.contributor.department | DE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet | hu_HU |
| dc.date.accessioned | 2016-05-03T11:11:34Z | |
| dc.date.available | 2016-05-03T11:11:34Z | |
| dc.date.created | 2016 | |
| dc.description.abstract | Munkám célja donor szubsztrát típusú glikozil transzferáz inhibitorok előállítása volt fotokatalitikus tioladdíciós reakció (tio-click reakció) alkalmazásával. Első lépésként 2-merkaptoetil-tioacetát hídmolekulát konjugáltunk perbenzoilezett 2-hidroxi-glükálhoz -glikozidos kötéssel. A kapott tioacetátból kétféle módszerrel: fotokatalitikus tioladdícióval és nukleofil szubsztitúciós reakcióval kíséreltük meg a glükóz-uridin konjugátum előállítását. A tioladdíciós útvonalhoz előállítottuk a megfelelő cukor-tiolt, amit uridin-4-exometilén származékával reagáltattunk UV-fény aktiválta reakcióban. A következő reakció során a glikozil tioacetát-származékot, 5’-dezoxi-5’-jód-2’,3’-di-O-(t-butil-dimetilszilil)-uridinnel reagáltattuk nagy feleslegben alkalmazott NaOMe jelenlétében. Mivel a nagy feleslegű lúg hatására a vegyületek debenzoileződtek, a következő lépés az acetilezés (-OH csoportok védelme) volt. Ezt követően a szulfid/szulfoxid termékelegyeket diszulfon származékká alakítottuk meta-klór-perbenzoesav oxidálószer segítségével. Ezen reakciók mellett szintetizáltuk még az -glükozil-foszfát szulfonsav mimetikumát is: tioladdíciós reakciót hajtottunk végre peracetilezett glükálon 2-merkaptoetilszulfonát (Mesna) reaktánssal, majd a keletkezett vegyületet oxidáltuk. | hu_HU |
| dc.description.corrector | gj | |
| dc.description.course | Kémia | hu_HU |
| dc.description.degree | BSc/BA | hu_HU |
| dc.format.extent | 36 | hu_HU |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2437/226223 | |
| dc.language.iso | hu | hu_HU |
| dc.subject | glikozil transzferáz inhibitor | hu_HU |
| dc.subject.dspace | DEENK Témalista::Kémia | hu_HU |
| dc.title | Kísérletek glikozil transzferáz inhibitorok előállítására | hu_HU |