Szulfonátometil-csoportot Tartalmazó Szénhidrát-építőelemek Szintézise Heparinoid Véralvadásgátlókhoz

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorBorbás, Anikó
dc.contributor.advisorHerczeg, Mihály
dc.contributor.authorEszenyi, Dániel
dc.contributor.departmentDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2012-05-14T09:27:18Z
dc.date.available2012-05-14T09:27:18Z
dc.date.created2012-05-14
dc.date.issued2012-05-14T09:27:18Z
dc.description.abstractA munkám során feladatom volt C-2 és C-3 helyzetű szulfonátometil-csoportot tartalmazó glikozil-donor és -akceptor építőelemek előállítása a véralvadásgátló hatású idraparinux pentaszacharid új szulfonsav-mimetikumainak szintéziséhez. A kutatócsoportban korábban Wittig-reakcióval kialakított exo-metilén származékokat alkalmaztak szekunder helyzetű szulfonátometil-csoport kialakítására. A kísérlet során a szénhidrát exo-metilén csoportjára addícionáltak nátrium-hidrogén-szulfitot gyökös mechanizmus szerint. Az így kapott termékeket akceptorként alkalmazták oligoszacharidok szintézisében. A módszer hátránya, hogy a viszonylag sok lépésből áll, és a hozamok alacsonyak. A munkám során feladatom volt egy kevesebb lépésből álló és jobb hozamú útvonal kidolgozása. A reakció kulcslépése a szulfonátometil csoport bevitele, ennek a megvalósítására a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reakciót alkalmaztam, a reakció körülményeit pedig optimáltam. Metil-(α)-D-manopiranozidból kiindulva előállítottam a megfelelően védett 2-ulóz származékot, majd ebből HWE reakcióban jó hozammal előállítottam a 2-dezoxi-2-C-etilszulfonátometilén vegyületet. A reakció (E)- és (Z)-izomerek elegyét adta, ezek szerkezetét NMR-mérések segítségével határoztam meg. A HWE-termékek telítését elvégeztem NaBH4 reagenssel és katalitikus hidrogénezéssel is, és megállapítottam, hogy mindkét izomerből a kívánt glüko-konfigurációjú vegyület képződik főtermékként. Az új szintézissel sikerült rövidebb úton, jobb hozammal előállítani a szulfonátometil-tartalmú akceptor célvegyületet. A Horner-Wadsworth-Emmons reakciót tioglikozidok ulóz származékain is alkalmaztam, glikozil-donor építőelemek előállítása céljából. C-3-as helyzetbe sikerült bevinnem szulfonátometilén csoportot, a termék NaBH4 reagenssel végrehajtott redukciója során főtermékként a nem kívánt allo-származék képződött. A megfelelő konfigurációjú származékok előállítására a kísérletek folyamatban vannak.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.courseVegyészhu_HU
dc.description.degreeMschu_HU
dc.format.extent32hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/128925
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoenhu_HU
dc.subjectvéralvadásgátlóhu_HU
dc.subjectheparinoidhu_HU
dc.subjectszulfonátometilhu_HU
dc.subjectHorner-Wadsworth-Emmonshu_HU
dc.subjectHWEhu_HU
dc.subjectglikozil-donorhu_HU
dc.subjectglikozil-akceptorhu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémia::Szerves kémiahu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémia::Szénhidrátkémiahu_HU
dc.titleSzulfonátometil-csoportot Tartalmazó Szénhidrát-építőelemek Szintézise Heparinoid Véralvadásgátlókhozhu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Természettudományi és Technológiai Kar)