Per-O-benzilezett exo-glükál [2+2] típusú cikloaddíciós reakcióinak vizsgálata

Abstract

Szakdolgozati munkám során célul tűztük ki a per-O-benzilezett exo-glükál [2+2] típusú cikloaddíciós reakcióinak vizsgálatát klórszulfonil-izocianáttal és diklór-keténnel. Két irodalmi módszert alkalmazva sikeresen elvégeztük a 3,4,5,7-tetra-O-benzil-2,6-anhidro-1-dezoxi-D-glüko-hept-1-enóz (15) szintézisét a megfelelő laktonból kiindulva. Vizsgáltuk a 15 exo-glükál [2+2] típusú cikloaddíciós reakcióját klórszulfonil-izocianáttal és a reakcióelegyből alacsony hozammal ugyan, de sikeresen és tisztán izoláltuk az egyik várt spiro-β-laktám származékot ((1’S)-93), a 94, 95 nyílt láncú vegyületek mellett. Az előállított vegyületek szerkezetét NMR módszerekkel (1H-NMR, 13C-NMR, COSY, NOE) igazoltuk. Elvégeztük a 15 exo-glükál cikloaddíciós reakcióját diklór-keténnel, azonban a második reduktív dehalogénezési lépést követően is a monoklór-ciklobutanon származékok (96) keverékéhez jutottunk, melyek pontos szerkezetét a nagymértékű jelátfedések miatt egyértelműen nem tudtuk igazolni.