Új heterociklust tartalmazó nukleozid-analógok szintézise

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorHerczegh, Pál
dc.contributor.advisordeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Kar::Gyógyszerészi Kémiai Tanszékhu_HU
dc.contributor.authorMenyhárt, Zalán
dc.contributor.departmentDE--Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.opponentCsávás, Magdolna
dc.contributor.opponentIllyés, Tünde Zita
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Kar::Gyógyszerészi Kémiai Tanszékhu_HU
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Természettudományi és Technológiai Kar::Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2020-05-03T11:33:03Z
dc.date.available2020-05-03T11:33:03Z
dc.date.created2020-02-27
dc.description.abstractA XX. század második felében a nukleozidok metaperjodátos oxidatív hasításával nyert dialdehidek és különféle aminszármazékok reakciójával a nukleozid-analógok egy új típusát alkották meg, melyeket a vázukat alkotó morfolingyűrű után morfolínóknak neveztek el. Ezen elv továbbgondolásaként, az említett dialdehideket Trisszel reagáltatva állították elő a Gyógyszerészi Kémia Tanszéken a triciklánókat, melyek egy korábban nem leírt heterotriciklusos rendszert, a 3,7,10-trioxa-11-azatriciklo[5.3.1.05,11]-undekánt tartalmazzák. Ezek továbbfejlesztéseként a tanszéken kísérletek indultak kettős aminált tartalmazó triaza-triciklánók előállítására, mely vegyületekben a triciklus mindhárom heteroatomja nitrogén, az ezzel megnövelt bázicitás, nukleofilitás, illetve komplexképző készség pedig képessé teheti a molekulákat különféle makromolekulákkal történő kölcsönhatások kialakítására. A három nitrogénatomot tartalmazó származékok előállítása egy kereskedelmi forgalomban nem elérhető reagenst, az 1,2,3-triaminopropánt, vagy annak megfelelő származékát igényli, így a reagens gyártása jelentette az első és egyben a legnagyobb kihívást. Munkám során sikeresen kidolgoztam egy alkalmas származék, a 2-amino-1,3-dibenzilaminopropán hatlépéses szintézismódszerét. A reagenst sikerült tiszta formában, többgrammos mennyiségben, jó hozammal előállítani, és egy 5’ helyzetben védett uridin-dialdehiddel történő reakcióját is megvizsgáltam. A reakcióelegyből sikerült enantiomertiszta formában izolálni a megfelelő triaza-triciklánót, melynek szerkezetét több vizsgálattal is alátámasztottuk.hu_HU
dc.description.correctorN.E.
dc.description.coursegyógyszerészhu_HU
dc.description.courseactnappalihu_HU
dc.description.courselangmagyarhu_HU
dc.description.degreeegységes, osztatlanhu_HU
dc.format.extent33hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/285414
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectnukleozidhu_HU
dc.subjectszerves kémiahu_HU
dc.subjectszintézishu_HU
dc.subjecttriciklánóhu_HU
dc.subjecttriaminopropánhu_HU
dc.subjectdialdehidhu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.subject.dspacetriazatriciklánóhu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Orvostudományhu_HU
dc.titleÚj heterociklust tartalmazó nukleozid-analógok szintézisehu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Gyógyszerésztudományi Kar)