Dominó gyűrűzárási reakciók új heterociklusos alapvázat tartalmazó kondenzált származékok sztereoszelektív előállítására

Dátum
2025
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A doktori kutatómunka során sztirol, furán, tiofén és pirrol alegységeket tartalmazó vegyületek domió Knoevenagel-gyűrűzárási szekvenciáit vizsgáltuk. Nyolc különböző mechanizmust azonosítottunk, melyekkel összesen kilenc új kondenzált királis heterociklust tartalmazó sorozatot állítottunk elő. Az előállított heterociklusos alapvázak a szakirodalomban nem voltak leközölve. Felderítettük a reakció kiterjeszthetőségét az alkalmazott reagensek oldaláról és azonosítottuk a szintézis során kedvező szubsztitúciós mintázatokat, amelyek az egyes alapvázakhoz vezetnek. A kutatómunka során előállított új heterociklusos alapváz szerkezetét és relatív konfigurációját NMR mérésekkel és egyes esetekben egykristály röntgendiffrakcióval igazoltuk. Nyolc esetben alacsony µM-os sejtosztódásgátló aktivitást azonosítottunk humán rákos sejtvonalakon.


During the Ph.D. research work, domino Knoevenagel-cyclization sequences of subtrates containing styrene, furan, thiophene or pyrrole subunit were discovered and optimized. Eight different cyclization mechanisms were identified, which afforded nine novel condensed chiral heterocyclic series. The prepared heterocyclic scaffolds have not been reported in the literature. The scope and limitations of the reactions and the favourable substitution patterns were identified in the case of the different heterocyclic skeletons and reagents. The structures of the prepared molecules and the relative configurations of the novel compounds and skeletons were confirmed with single crystal X-ray analysis and NMR techniques. In eight cases, antiproliferative activity with low micromolar IC50 values against human cancer cell lines was identified.

Leírás
Kulcsszavak
Dominó reakciók, Hetero-Diels-Alder, Intramolekuláris, Cikloaddíció, Sejtosztódásgátló Heterociklusok, Diasztereoszelektivitás, Domino reactions, Hetero-Diel-Alder, Intramolecular, Cycloaddition, Antiproliferative Heterocycles.
Forrás