Dominó gyűrűzárási reakciók új heterociklusos alapvázat tartalmazó kondenzált származékok sztereoszelektív előállítására

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorKurtán, Tibor
dc.contributor.authorKajtár, Mihály
dc.contributor.authorvariantKajtár, Mihály
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepTermészettudományi és Technológiai Kar::Kémiai Intézet::Szerves Kémiai Tanszék
dc.date.accessioned2025-01-09T17:01:31Z
dc.date.available2025-01-09T17:01:31Z
dc.date.defended2025-01-27
dc.date.issued2025
dc.description.abstractA doktori kutatómunka során sztirol, furán, tiofén és pirrol alegységeket tartalmazó vegyületek domió Knoevenagel-gyűrűzárási szekvenciáit vizsgáltuk. Nyolc különböző mechanizmust azonosítottunk, melyekkel összesen kilenc új kondenzált királis heterociklust tartalmazó sorozatot állítottunk elő. Az előállított heterociklusos alapvázak a szakirodalomban nem voltak leközölve. Felderítettük a reakció kiterjeszthetőségét az alkalmazott reagensek oldaláról és azonosítottuk a szintézis során kedvező szubsztitúciós mintázatokat, amelyek az egyes alapvázakhoz vezetnek. A kutatómunka során előállított új heterociklusos alapváz szerkezetét és relatív konfigurációját NMR mérésekkel és egyes esetekben egykristály röntgendiffrakcióval igazoltuk. Nyolc esetben alacsony µM-os sejtosztódásgátló aktivitást azonosítottunk humán rákos sejtvonalakon.
dc.description.abstractDuring the Ph.D. research work, domino Knoevenagel-cyclization sequences of subtrates containing styrene, furan, thiophene or pyrrole subunit were discovered and optimized. Eight different cyclization mechanisms were identified, which afforded nine novel condensed chiral heterocyclic series. The prepared heterocyclic scaffolds have not been reported in the literature. The scope and limitations of the reactions and the favourable substitution patterns were identified in the case of the different heterocyclic skeletons and reagents. The structures of the prepared molecules and the relative configurations of the novel compounds and skeletons were confirmed with single crystal X-ray analysis and NMR techniques. In eight cases, antiproliferative activity with low micromolar IC50 values against human cancer cell lines was identified.
dc.format.extent137
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/2437/384725
dc.language.isohu
dc.language.isoen
dc.subjectDominó reakciók, Hetero-Diels-Alder, Intramolekuláris, Cikloaddíció, Sejtosztódásgátló Heterociklusok, Diasztereoszelektivitás, Domino reactions, Hetero-Diel-Alder, Intramolecular, Cycloaddition, Antiproliferative Heterocycles.
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titleDominó gyűrűzárási reakciók új heterociklusos alapvázat tartalmazó kondenzált származékok sztereoszelektív előállítására
dc.title.translatedDomino cyclization reactions for the stereoselective preparation of chiral, condensed derivatives with new heterocyclic scaffolds
dc.typePhD, doktori értekezéshu
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 4 (Összesen 4)
Nincs kép
Név:
Tézisfüzet_KM_01_09_KM_eng.pdf
Méret:
2.16 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Letöltés
Nincs kép
Név:
Tézisfüzet_KM_01_09_KM_hun.pdf
Méret:
2.15 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Letöltés
Nincs kép
Név:
Disszertáció_KM_2025_01_09_KM.pdf
Méret:
7.58 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Letöltés
Nincs kép
Név:
Kajtár Mihály.pdf
Méret:
541.96 KB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Meghívó
Letöltés
Engedélyek köteg
Megjelenítve 1 - 1 (Összesen 1)
Nincs kép
Név:
license.txt
Méret:
1.93 KB
Formátum:
Item-specific license agreed upon to submission
Leírás:
Letöltés
Gyűjtemények
Kémiai Tudományok Doktori Iskola