Cianocsoporttal szubsztituált oxigén heterociklusok előállítása

Dátum
2011-05-16T13:46:01Z
Szerzők
Kondor, Zoltán
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt
Vizsgálataim célja a múlt században felfedezett Rosenmund-von Braun reakció oxigéntartalmú heterociklusos vegyületek terén történő alkalmazhatóságának vizsgálata volt. Ezt a Cu(I) ionok jelenlétében végbemenő szubsztitúciós reakciót eddig alig használták ebben a vegyületkörben, bár az így elérhető nitrilszármazékok értékes kiindulási anyagok bonyolultabb szerkezetű származékok előállítása során. A kiindulási anyagokból Rosenmund-von Braun reakcióval mikrohullámú reaktorban állítottam elő a nitrileket. Kísérleteimet a 3-brómflavon, 6-brómflavon, 7-brómflavon, 3-bróm-2-metilkromon, 3-brómkromon, 6-brómkromon, 7-brómkromon, 8-brómkromon, 3-bróm-4’-metilflavon, 3-bróm-4’-klórflavon, 6-bróm-3-hidroxiflavon, 3-bróm-7-metoxiflavon reaktánsokkal végeztem el. Tanulmányoztam a reakciókörülmények hatását és optimalizáltam a feldolgozási módszereket. A bróm-nitril csere lejátszódott a vizsgált vegyületeknél, a flavonszármazékok esetén lényegesen magasabb (~70%-os) hozammal. A keletkezett termékek szerkezetét 1H-NMR, 13C-NMR, és IR-spektroszkópiás módszerekkel bizonyítottam. Megállapítottam, hogy mikrohullámú aktiválással a reakcióidő lényegesen lecsökkenthető.
Leírás
Kulcsszavak
Rosenmund von Braun reakció, mikrohullám, flavanoid, réz, cianid
Forrás