Bioaktív O- és O,N-heterociklusok előállítása és szerkezetvizsgálata

Dátum
2021
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

Doktori munkám során C-6 pozícióban naftil csoporttal szubsztituált pterokarpánok szintézisét oldottuk meg 2H-kromének Heck-oxiarilezési reakciójával, illetve változatosan szubsztituált morfolin, tiazol és pirrol gyűrűvel kondenzált kromán és 2H-kromén származékok előállítására dolgoztunk ki eljárást 3-aminoflavanon intermedieren keresztül. Vizsgáltuk célvegyületeink, illetve prekurzoraik sejtosztódásgátló hatását humán rákos sejtvonalakon (A2780 és WM35). Továbbá módszert dolgoztunk ki az előállított királis racém vegyületek sztereoizomerjeinek elválasztására és ezen izomerek abszolút konfigurációit hozzárendeltük királis HPLC-ECD vizsgálatok segítségével. Eredményeink a vegyületeink enantioszelektív szintézisét és a sztereokémia-farmakológiai aktivitás vizsgálatokat támogathatja a jövőben.


In the course of my doctoral research, the synthesis of pterocarpans substituted at the C-6 position with a naphthyl group was solved by Heck-oxyarylation of 2H-chromenes, as well as method was developed for chroman and 2H-chromene derivatives condensed with morpholine, thiazole and pyrrole ring via 3-aminoflavanone intermediate. The antiproliferative activity of our target molecules and their precursors was evaluted against human cancer cell lines (A2780 and WM35). Furthermore, procedure was worked out to separate the stereoisomers of the prepared chiral racemic compounds and the absolute configurations of these isomers were assigned using chiral HPLC-ECD method. The results may assist future enantioselective synthesis of our molecules and the study of stereochemistry-activity relationship.

Leírás
Kulcsszavak
Kémiai tudományok, Természettudományok
Jogtulajdonos
URL
Jelzet
Egyéb azonosító
Forrás
Támogatás