Glikál származékok reaktivitásának vizsgálata: addíciós reakciók és palládium-katalizált kapcsolások

Abstract

A dolgozathoz kapcsolódó kutatómunkám a glikálok egy szűkebb körének, a C-1 atomon elektronvonzó csoportokat (CONH2; COOMe; CN) tartalmazó glikálok kettős kötésének funkcionalizálására irányult. Vizsgáltuk ezen vegyületek reaktivitását addíciós – haloazidálási és hidroxiazidálási – reakciókban, a szubsztrát szerkezetének és a reakciókörülmények hatását a reakciók regio- és sztereoszelektivitására. Glikálokból kiindulva 2-jódglikálokat állítottunk elő, és részletesen tanulmányoztuk ezen származékok palládium-katalizált Sonogashira- és Heck kapcsolási reakcióit. A Sonogashira reakciókból 2-etinilglikál származékokat szintetizáltunk, melyek CuAAC reakcióját többféle azid származékkal is elvégeztük. The research work focused on the functionalization of the double bond in a narrow class of glycals containing electron withdrawing groups on the C-1 atom. We studied the reactivity of these compounds in addition reactions such as haloazidation and hydroxyazidation and examined the effect of the substrate structure and the reaction conditions on the regio- and stereoselectivities of the transformations. The synthesis of 2-iodoglycal derivatives was carried out and we studied their Pd-catalyzed Sonogashira- and Heck coupling reactions. 2-Ethynyglycals, obtained from the Sonogashira reactions, were reacted with various azide derivatives under CuAAc conditions.