D-gyűrűn változatosan szubsztituált pterokarpánszármazékok szintézise

Abstract

Kísérleteket végeztünk 7-alkoxi-2H-kroménszármazékok előállítására, melyek sem rezorcinból (47), sem rezacetofenonból (57) kiindulva nem jártak sikerrel, mert a vízelimináció az általunk alkalmazott körülmények között nem valósult meg. Ezzel ellentétben a 2H-flavént (67) állítottuk elő és használtuk fel a kapcsolási reakciók során. A célul kitűzött klórmerkurifenolok előállítása során meglepő eredményt tapasztaltunk, ugyanis a HgCl-csoport nemcsak az általunk várt 2-es, hanem a 6-os helyzetbe is bekapcsolódott (76, 77). Ennek okát számos hosszabb oldalláncú klórmerkurivegyület előállításával vizsgáltuk (106-112). Ezek a vegyületek gond nélkül előállíthatók voltak, –szerkezetüket a 1H-NMR vizsgálatok is alátámasztották – de eddig még nem találtunk magyarázatot a fenolszármazékok (76, 77) eltérő reaktivitására. Irodalmi előzményekre támaszkodva sikerrel valósítottuk meg a különböző pterokarpánszármazékok előállítását a Heck-féle oxiarilezési reakcióval. A korábban közölt eredményeknek megfelelően a feltételezett karbokationos mechanizmust, illetve a kutatócsoportunkban korábban végzett kísérleteket is alátámasztva a reakcióink végtermékeként a megfelelő pterokarpánszármazékok mellett, a dioxocinszármazékokat is izoláltuk.