A core-triszacharid hexapeptid-konjugátum szintézise

Abstract

A szintetikus csoport egyik legfontosabb kutatási iránya a β-mannozidos kötést tartalmazó természetes eredetű oligoszacharidok szintézise. A tanszéki kutatócsoport célkitűzései között szerepelt többek között a szelektíven védett oligopeptidek és teljesen O-benzilezett oligoglikozil-aminok közötti kapcsolási reakciók, mind a peptid, mind a szénhidrát méretének függvényében történő vizsgálatához a teljesen O-benzilezett glikozil-azidok sorozatának előállítása. Feladatom volt a 2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-mannopiranozil-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzil-β-D-glükopiranozil-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzil-β-D-glükopiranozil-azid Tanszéken kidolgozott eljárás szerinti előállítása, majd konjugálása szelektíven védett hexapeptiddel. A tanszéken kidolgozott eljárás alapján állítottuk elő a szintézis stratégia alapját képező triszacharid glikozil-azidot, lehetőség szerint optimalizált hozamokkal és reakciókörülményekkel. A teljesen O-benzilezett core-triszacharid előállítására blokkszintézist alkalmaztunk, melynek lényege a kisebb oligoszacharid egységek előállítása, majd az egyik egységet donorként, a másikat akceptorként alkalmazva az egységek kapcsolása.