Doktori munkám célja volt, hogy megfelelő szubsztitúciójú 1,4-benzodioxánok enantioszelektív szintézisét kidolgozva olyan szintetikus építőkövekhez jussak, melyekből a májvédő, antioxidáns hatású 1,4-benzodioxán vázas flavano- és neolignánok enantioszelektív szintézise megvalósítható. A könnyen hozzáférhető racém 1,4-benzodioxán származékból kiindulva, 5 lépésben a jobbraforgató 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehidet állítottuk elő, melynek a (2R,3R) abszolút konfigurációját az aldehid csoportjának redukciójával nyert származékok CD színképe alapján a kutatócsoportunk által felismert kiroptikai összefüggésre támaszkodva határoztuk meg. A (+)-(2R,3R)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehid irodalomban közölt enantioszelektív szintéziséről kimutattuk, hogy az nem reprodukálható.A (+)-(2R,3R)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-7-karbaldehid benzil-éterét előállítottuk, amely az izoszilandrin 1,4-benzodioxán prekurzora. (+)-(2R,3R)-2-(4-benziloxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehid első enantioszelektív szintézisét megvalósítottuk. Vegyületeink abszolút konfigurációját a kutatócsoportunk által felismert kiroptikai összefüggést használva a CD színképük alapján igazoltuk. A gyógyászatban forgalomban lévő májvédő hatású (+)-szilibin és (+)-izoszilibin fragmentációs viselkedésének részletes tanulmányozása érdekében a (+)-(2R,3R)-taxifolinból kiindulva C-2’ helyzetben deutériummal jelzett származékukat állítottuk elő és vizsgáltuk fragmentációs viselkedésüket TOF tandem tömegspektrometriával (MS/MS). 1,4-Benzodioxán származék optikai tisztaságának meghatározását vizsgáltuk diródium módszerrel. The aim of my dissertation was to develop enantioselective synthesis of appropriately substituted 1,4-benzodioxane derivatives, which can serve as a suitable building blocks for the synthesis of the flavano- and neolignans possessing 1,4-benzodioxane moiety. The C-2 hydroxymethyl group of 1,4-benzodioxane derivative offered a good way for the introduction of a suitable chiral auxiliary to form 1 : 1 mixture of the corresponding diastereomers, which could be separated by crystallization and gave the dextrorotatory 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde. The absolute configuration of these compounds has been determined by CD to be (2R,3R) using the 1,4-benzodioxane helicity rule reported by our group. The enantioselective synthesis of (+)-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde reported by Pan and co-workers could not be reproduced. The 4’-O-benzylether derivative of (+)-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-7-carbaldehyde could be synthesized.The synthesis of (+)-(2R,3R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde could be performed from 4-acetyl-protochatechu acid methyl ester prepared by a simple sequence from protocatechu acid. The absolute configuration of our compounds was confirmed by CD on the basis of the helicity rule published by our group. In order to study the fragmentation behaviour of the hepatoprotective (+)-silybin and (+)-isosilybin, derivative have been synthesized with deuterium labelling on its C-2’ starting from (+)-(2R,3R)-taxifolin and were investigated by APCI (+)-QTOF-MS/MS. We compared the selectivities of oxygen complexation to Rh in various functionalities by investigating 1,4-benzodioxane derivative.