Potenciálisan biológiailag aktív flavanolignánok szintézise és szerkezetvizsgálata

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorAntus, Sándor
dc.contributor.authorKertiné Ferenczi, Renáta
dc.contributor.authorvariantFerenczi, Renáta
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.contributor.submitterdepDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.date.accessioned2012-07-23T10:09:24Z
dc.date.available2012-07-23T10:09:24Z
dc.date.created2012hu_HU
dc.date.defended2012-10-10
dc.description.abstractDoktori munkám célja volt, hogy megfelelő szubsztitúciójú 1,4-benzodioxánok enantioszelektív szintézisét kidolgozva olyan szintetikus építőkövekhez jussak, melyekből a májvédő, antioxidáns hatású 1,4-benzodioxán vázas flavano- és neolignánok enantioszelektív szintézise megvalósítható. A könnyen hozzáférhető racém 1,4-benzodioxán származékból kiindulva, 5 lépésben a jobbraforgató 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehidet állítottuk elő, melynek a (2R,3R) abszolút konfigurációját az aldehid csoportjának redukciójával nyert származékok CD színképe alapján a kutatócsoportunk által felismert kiroptikai összefüggésre támaszkodva határoztuk meg. A (+)-(2R,3R)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehid irodalomban közölt enantioszelektív szintéziséről kimutattuk, hogy az nem reprodukálható.A (+)-(2R,3R)-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-7-karbaldehid benzil-éterét előállítottuk, amely az izoszilandrin 1,4-benzodioxán prekurzora. (+)-(2R,3R)-2-(4-benziloxi-3-metoxifenil)-3-hidroximetil-1,4-benzodioxán-6-karbaldehid első enantioszelektív szintézisét megvalósítottuk. Vegyületeink abszolút konfigurációját a kutatócsoportunk által felismert kiroptikai összefüggést használva a CD színképük alapján igazoltuk. A gyógyászatban forgalomban lévő májvédő hatású (+)-szilibin és (+)-izoszilibin fragmentációs viselkedésének részletes tanulmányozása érdekében a (+)-(2R,3R)-taxifolinból kiindulva C-2’ helyzetben deutériummal jelzett származékukat állítottuk elő és vizsgáltuk fragmentációs viselkedésüket TOF tandem tömegspektrometriával (MS/MS). 1,4-Benzodioxán származék optikai tisztaságának meghatározását vizsgáltuk diródium módszerrel. The aim of my dissertation was to develop enantioselective synthesis of appropriately substituted 1,4-benzodioxane derivatives, which can serve as a suitable building blocks for the synthesis of the flavano- and neolignans possessing 1,4-benzodioxane moiety. The C-2 hydroxymethyl group of 1,4-benzodioxane derivative offered a good way for the introduction of a suitable chiral auxiliary to form 1 : 1 mixture of the corresponding diastereomers, which could be separated by crystallization and gave the dextrorotatory 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde. The absolute configuration of these compounds has been determined by CD to be (2R,3R) using the 1,4-benzodioxane helicity rule reported by our group. The enantioselective synthesis of (+)-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde reported by Pan and co-workers could not be reproduced. The 4’-O-benzylether derivative of (+)-(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-7-carbaldehyde could be synthesized.The synthesis of (+)-(2R,3R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde could be performed from 4-acetyl-protochatechu acid methyl ester prepared by a simple sequence from protocatechu acid. The absolute configuration of our compounds was confirmed by CD on the basis of the helicity rule published by our group. In order to study the fragmentation behaviour of the hepatoprotective (+)-silybin and (+)-isosilybin, derivative have been synthesized with deuterium labelling on its C-2’ starting from (+)-(2R,3R)-taxifolin and were investigated by APCI (+)-QTOF-MS/MS. We compared the selectivities of oxygen complexation to Rh in various functionalities by investigating 1,4-benzodioxane derivative.hu_HU
dc.format.extent110hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/131269
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoenhu_HU
dc.subject1,4-benzodioxánhu_HU
dc.subject1,4-benzodioxanehu_HU
dc.subjectszilandrinhu_HU
dc.subjectsilandrinhu_HU
dc.subjectizoszilandrinhu_HU
dc.subjectisosilandrinhu_HU
dc.subjectCD spektroszkópiahu_HU
dc.subjectchiroptical spectroscopy (CD)hu_HU
dc.subjectabszolút konfigurációhu_HU
dc.subjectabsolute configurationhu_HU
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titlePotenciálisan biológiailag aktív flavanolignánok szintézise és szerkezetvizsgálatahu_HU
dc.title.translatedSynthesis and Structure Study of Potentially Biologically Active Flavanolignaneshu_HU
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 4 (Összesen 4)
Nincs kép
Név:
Kertiné Ferenczi Renáta tézis.pdf
Méret:
1.72 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
A tézis magyar-angol változata - Nem hozzáférhető
Letöltés
Nincs kép
Név:
Kertiné Ferenczi Renáta értekezés.pdf
Méret:
3.3 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Az értekezés magyarul - Nem hozzáférhető
Letöltés
Nincs kép
Név:
Kertine_Ferenczi_Renata_ertekezes.pdf
Méret:
3.3 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Az értekezés magyar változata
Letöltés
Nincs kép
Név:
Kertine_Ferenczi_Renata_tezis.pdf
Méret:
1.73 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
A tézis magyar-angol változata
Letöltés
Gyűjtemények
Kémiai Tudományok Doktori Iskola