Új típusú glükopiranozilidén-spiro-heterociklusok és C-glükopiranozil-1,2,4-triazolok előállítása

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorSomsák, László
dc.contributor.authorSzabó, Erzsébet Katalin
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepDE--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.date.accessioned2018-06-21T15:27:13Z
dc.date.available2018-06-21T15:27:13Z
dc.date.created2018hu_HU
dc.date.defended2018-10-05
dc.description.abstractDoktori munkám során célul tűztük ki új, potenciális glükózanalóg glikogén foszforiláz inhibítorok előállítását. Módszert dolgoztunk ki O-acil védett (1’R)-1’,5’-anhidro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-ariltiazolin-4-onok előállítására. A védőcsoportok eltávolítására irányuló kísérletek során új alkohol-, illetve vízaddíciós termékeket fedeztünk fel. A tiazolinon gyűrű alkoholokkal és vízzel szemben mutatott nem kívánt reaktivitása nem tette lehetővé a spiro-tiazolinon származékok enzimkinetikai vizsgálatát. Sikeresen szintetizáltunk C-(1-arilidénamino-2,3,4,6-tetra-O-benzoil-1-dezoxi-D-glükopiranozil)formamidokat mindkét anomer konfigurációban, és ezekből új gyűrűzárási eljárást dolgoztunk ki (1’S)- illetve (1’R)-1’,5’-anhidro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-aril-imidazolin-4-onok előállítására. A glikogén foszforiláz enzimmel szembeni vizsgálatok alapján az (1’S)-spiro-imidazolinonok hatásos inhibítoroknak tekinthetők. Módszert dolgoztunk ki 3-β-D-glükopiranozil-1,5-diszubsztituált-1,2,4-triazolok szintézisére, és új 5-aril-3-(β-D-glükopiranozil)-1,2,4-triazolok előállítását valósítottuk meg.hu_HU
dc.description.abstractDuring my PhD work my goal was the synthesis of potential glucose analog inhibitors of glycogen phosphorylase. A new method was developed for the preparation of O-acyl protected (1’R)-1’,5’-anhydro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-arylthiazolin-4-ones. Novel alcohol and water addition products were discovered during the experiments towards to deprotection of the acyl protected spiro derivatives. C-(1-Arylideneamino-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-D-glucopyranosyl)formamides were prepared in both anomeric configurations and a novel ring-closure method was developed for the synthesis of (1’R)- and (1’S)-1’,5’-anhydro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-arylimidazoline-4-ones. The (1’S)-spiro-imidazolin-4-ones proved to be efficient inhibitors of glycogen phosphorylase. A new method for the preparation of 3-β-D-glucopyranosyl-1,5-disubstituted-1,2,4-triazoles was elaborated and novel disubstituted 1,2,4-triazoles were synthesized.hu_HU
dc.format.extent138hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/255229
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectC-Glycosyl heterocycleshu_HU
dc.subjectC-Glikozil-heterociklusokhu_HU
dc.subjectSpiro vegyületekhu_HU
dc.subjectSpiro compoundshu_HU
dc.subjectthiazolinonehu_HU
dc.subjecttiazolinonhu_HU
dc.subjectimidazolinonhu_HU
dc.subjectimidazolinonehu_HU
dc.subject1,2,4-triazolokhu_HU
dc.subject1,2,4-triazoleshu_HU
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titleÚj típusú glükopiranozilidén-spiro-heterociklusok és C-glükopiranozil-1,2,4-triazolok előállításahu_HU
dc.title.translatedSynthesis of novel glucopyranosilidene-spiro-heterocycles and C-glucopyranosyl-1,2,4-triazoleshu_HU
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 3 (Összesen 3)
Nincs kép
Név:
Doktori_ertekezes_vegl_SzK.pdf
Méret:
3.69 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés
Letöltés
Nincs kép
Név:
Tezisek_SzaboKatalin_magyar.pdf
Méret:
1.64 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés tézisei
Letöltés
Nincs kép
Név:
Tezisek_SzaboKatalin_angol.pdf
Méret:
1.63 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés tézisei angolul
Letöltés
Engedélyek köteg
Megjelenítve 1 - 1 (Összesen 1)
Nincs kép
Név:
license.txt
Méret:
1.93 KB
Formátum:
Item-specific license agreed upon to submission
Leírás:
Letöltés
Gyűjtemények
Kémiai Tudományok Doktori Iskola