Azol-típusú heterogyűrűt tartalmazó glükózszármazékok előállítása

Bokor, Éva

Azol-típusú heterogyűrűt tartalmazó glükózszármazékok előállítása

dc.contributor.advisor	Somsák, László
dc.contributor.author	Bokor, Éva
dc.contributor.department	Kémiai tudományok doktori iskola	hu
dc.contributor.submitterdep	DE--TEK--Természettudományi Kar -- Szerves Kémiai Tanszék
dc.date.accessioned	2010-09-29T10:44:38Z
dc.date.available	2010-09-29T10:44:38Z
dc.date.created	2010	hu_HU
dc.date.defended	2010-10-14
dc.date.issued	2010-09-29T10:44:38Z
dc.description.abstract	A diabetest korunk egyik legsúlyosabb betegségeként tartják számon. Napjainkban a kettes típusú cukorbetegség esetében új típusú, a máj glükóztermelésének csökkentését célzó terápiás lehetőségeket vizsgálnak, melyek közül az egyik legígéretesebb kutatási terület a glikogén lebontását katalizáló glikogén foszforiláz (GP) enzim gátlásán alapul. Az N-acil-β-D-glükopiranozilamin és N-acil-N’-β-D-glükopiranozil-karbamid származékok a GP hatékony glükózanalóg inhibítorai. Az N-acil-N’-β-D-glükopiranozil-karbamidok szintézise során azonban gyakran nehézséget okoz, hogy az N-acil rész – pl. a védőcsoportok eltávolításakor – könnyen lehasad. Stabilisabb aglikonok keresése során felmerült az a gondolat, hogy az acil-karbamidok NHCO egységeit nem klasszikus heterociklusos bioizoszterekkel helyettesítsük. Az izosztéria érvényességének vizsgálata céljából elsőként az N-acil-β-D-glükopiranozilaminok esetén terveztük ezeket az átalakításokat azol-típusú heterociklusok beillesztésével. Munkám során C- és N-glükopiranozil-heterociklusokat állítottunk elő. Az első tájékozódó jellegű kísérletekben a szintetizált vegyületek nyúl vázizom glikogén foszforiláz enzimmel (RMGPb) szembeni gátló hatását vizsgálták. Diabetes mellitus has become one of the most severe disease nowadays. Among the currently investigated therapeutic possibilities for type 2 diabetes a promising approach is based on the reduction of hepatic glucose output. In this context one of the most attractive targets is glycogen phosphorylase (GP, catalysing the degradation of glycogen), whose inhibition may directly influence blood glucose levels. N-Acyl-β-D-glucopyranosylamines and N-acyl-N’-β-D-glucopyranosyl ureas are effective glucose analogue inhibitors of GP. Synthesis of N-acyl-N’-β-D-glucopyranosyl ureas is often complicated by cleavage of the N-acyl moiety from the urea part e.g. under deprotection procedures. In the course of searching for more stable aglycons, replacement of NHCO units of acyl ureas by non-classical heterocyclic bioisosters was envisaged. To investigate the validity of isosterism we set out to substitute the NHCO moiety of the efficient N-acyl-β-D-glucopyranosylamines with azole-type rings. In the course of my work C- and N-glucopyranosyl-heterocycles were synthesized. In the preliminary experiments the inhibitory effects of the new compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase (RMGPb).	hu_HU
dc.description.corrector	de
dc.format.extent	119	hu_HU
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2437/99157
dc.language.iso	hu	hu_HU
dc.language.iso	en	hu_HU
dc.subject	kettes típusú cukorbetegség	hu_HU
dc.subject	type 2 diabetes	hu_HU
dc.subject	glikogén foszforiláz
dc.subject	glükózanalóg inhibítor
dc.subject	nem klasszikus heterociklusos bioizoszter
dc.subject	heterociklusos glükózszármazékok
dc.subject	glycogen phosphorylase
dc.subject	glucose analogue inhibitor
dc.subject	non-classical heterocyclic bioisoster
dc.subject	heterocyclic glucose derivatives
dc.subject.discipline	Kémiai tudományok	hu
dc.subject.sciencefield	Természettudományok	hu
dc.title	Azol-típusú heterogyűrűt tartalmazó glükózszármazékok előállítása	hu_HU
dc.title.translated	Synthesis of glucose derivatives containing azole-type heterocycles	hu_HU