O,N-heterocuklusok előállítása
dc.contributor.advisor | Kurtán, Tibor | |
dc.contributor.author | Szalóki, Dóra | |
dc.contributor.department | DE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet | hu_HU |
dc.date.accessioned | 2014-05-09T09:17:40Z | |
dc.date.available | 2014-05-09T09:17:40Z | |
dc.date.created | 2014-05-09 | |
dc.date.issued | 2014-05-09T09:17:40Z | |
dc.description.abstract | Kromanonból (14) kiindulva megvalósítottuk a 25 1,5-benzoxazepin váz kiépítését, amelynek N-arilezését Buchwald-Hartwig féle keresztkapcsolási reakcióval kiviteleztük. Az előállított N-arilezett 1,5-benzoxazepint (1) gyűrűzárási reakcióba vittük különböző szerkezetű aktív metilén csoportot tartalmazó reagensekkel tercier-amino effektus alkalmazásával.Előzőleg a kutatócsoportban szubsztituált benzil-alkoholokból farmakológiailag aktív 1,3-dihidroizobenzofurán származékokat állítottak elő. Ennek analógiájára 1-aril-izoindolin származékokat kívántunk előállítani. A 75a-c iminek és 76 benzoilklorid reakciójában in situ generáltunk az imínium ionokat, melyekből a gyűrűzáródás két lehetséges útvonalon mehet végbe N-aroil-1-arilizoindolin (79a-c) és N-benzil-1-arilizoindolinon (78a-c) származékok képződésével. A gyűrűzárás regioszelektivitásának a vizsgálata során a tapasztalatok azt mutatták, hogy a gyűrűzárás az izoindolinon származékok (78a-c) képződésé kedvezményezte az 154a-c termékek képződése mellett. A kutatócsoportunkban korábban előállított 2,6-metanobenzoxocin származékok acetilkolin-észteráz gátló aktivitást sikerült azonosítani. A triciklusos tetrahidro-2,6-metano-2H-1-benzoxocin származék (121) szintézise igen időigényes folyamat volt, így megvalósítottuk az előállítását egy lépésben organokatalízissel, hogy a reakció idejét lecsökkentsük. Ezt követően az O,N-heterociklusok előállítására a 121 származékból Schmidt-féle gyűrűbővülési reakcióval (H2SO4 : víz = 1:1; NaN3,) az 122 és 123 laktámokat állítottuk elő, melyeket lítium-tetrahidridoaluminát reagenssel az 124 és 125 amin származékokká redukáltunk, melyeket ezt követően prenil-bromiddal alkileztünk potenciálisan acetilkolin-észteráz gátló származékok előállítására. | hu_HU |
dc.description.corrector | gj | |
dc.description.course | vegyész | hu_HU |
dc.description.degree | MSc/MA | hu_HU |
dc.format.extent | 52 | hu_HU |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2437/191826 | |
dc.language.iso | hu | hu_HU |
dc.rights.access | no_restriction | hu_HU |
dc.subject | benzoxazepin | hu_HU |
dc.subject | izoindolin | hu_HU |
dc.subject.dspace | DEENK Témalista::Kémia::Szerves kémia | hu_HU |
dc.title | O,N-heterocuklusok előállítása | hu_HU |
dc.title.translated | O, N-heterocycles preparation | hu_HU |